iOS 11 Apple Mail não envia/encaminha os e-mails com Exchange 2016, Exchange Online ou Outlook.com

28/09/2017 UPDATE: A Apple realizou a correção do problema na atualização 11.0.1 do iOS 11 ou posteriores. Portanto o procedimento mencionado abaixo de disable do HTTP/2 TLS não se faz mais necessário.

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A Microsoft publicou uma nota oficial informando que o novo iOS 11 sofre de uma incompatibilidade com o Exchange 2016, Exchange Online e Outlook.com. O razão de os três serem mencionados é bem simples, todos compartilham do mesmo mecanismo do Exchange 2016.

Acontece que o Exchange 2016 no Windows Server 2016 utiliza HTTP/2 TLS para conexões client por padrão. O iOS 11 Apple Mail ao se conectar com o Exchange 2016 o faz via ActiveSync. O Exchange retorna a conexão em HTTP/2, ocorre que o Apple Mail falha ao se conectar em HTTP/2 e então não consegue negociar a conexão para HTTP/1.1 – como um negotiate down.

Nota: O HTTP/2 é padrão apenas no Windows Server 2016, se você estiver rodando o Exchange 2016. No Windows Server 2012R2 não terá problema nenhum.

Resolução:

A notícia boa é que se você utiliza Exchange 2016 On-Premises em um Windows Server 2016, pode desabilitar o HTTP/2 TLS – pelo menos até a Apple corrigir o erro. Eis o procedimento:

  1. Abra o regedit (Registry Editor).
  2. Localize a subkey:
    HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\HTTP\Parameters
  3. Altere o valor DWORD do EnableHttp2Tls EnableHttp2Cleartext com as seguintes opções:
    • 0 para desativar o HTTP/2

    • 1 para ativar o HTTP/2

  4. Reinicie o servidor.

Para quem utiliza o Exchange Online ou Outlook.com em seu Apple Mail, a única solução até então, é instalar o Outlook App no iOS e utiliza-lo.

A Microsoft entretanto deixou claro que não vai desabilitar o HTTP/2 TLS de sua infraestrutura Exchange Online e Outlook.com. Isso porque é um downgrade na segurança, portanto se você não deseja instalar o Outlook App, terá de esperar uma solução da Apple.

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