Migrações e validações do ambiente

Para realização de validações do ambiente, eu sugiro que sejam feitos alguns passos:

Esse teste serve para verificar que o Azure AD Connect está replicando os atributos do AD corretamente.

  • Criação de uma mailbox local no Exchange On-premises, e migração para o Office 365.

Logo após a criação da mailbox, veja no Exchange os endereços SMTP configurados. Veja se a além do endereço padrão do usuário, foi criado também o mesmo endereço com o final mail.onmicrosoft.com

Validado que o endereço foi criado corretamente, faça o move mailbox para o Exchange Online.

Após a migração da mailbox, o atributo “Routing E-mail Address” deve ser populado com o final mail.onmicrosoft.com

validações do ambiente

  • Realizar migração da mailbox criada no primeiro passo, do Exchange Online ao Exchange On-Premises – teste de rollback.

Ao finalizar a migração para o Exchange On-Premises, validar que não existe nenhum valor no atributo “Routing E-mail Address”. O endereço SMTP mail.onmicrosoft.com deve permanecer, juntamente com o X500.

mail.onmicrosoft.com

  • Agendar reuniões entre os 2 usuários cross-premises (separados entre On-Premises e Cloud) e validar que o free/busy está funcionando perfeitamente – por Outlook e OWA.

Free/Busy OutlookFree/Busy OWA

OBS: Lembre-se, verifique o Free/Busy de ambos os lados, já vivenciei vários problemas do Free/Busy funcionar para quem está no Exchange On-Premises, mas não funcionar para quem está no Exchange Online, e vice-versa. Caso haja algum problema, minha dica é; verifique via Microsoft Remote Analyzer, lá tem uma opção só para teste de Free/Busy. Outra dica, a Microsoft possui um guia de troubleshooting para Free/Busy, segue o link.

  • Por último e não menos importante, devemos validar o fluxo SMTP:

Exchange On-Premises > Exchange Online

O teste deverá ser feito através do Outlook ou OWA, enviando um e-mail do Exchange On-Premises a uma mailbox no Exchange Online. A saída deve ser sempre direta, a Microsoft não suporta AntiSpam terceiros entre o fluxo.

A saída será feita através do Send Connector (Outbound for Office 365). A entrada no EPO será feita através do Inbound Connector

Inbound Connectors Exchange Online

Os IPs que configuramos no Hybrid Wizard estarão nesse conector como IPs aceitos para receberem do Exchange On-Premises. Isso pode ser alterado, para que receba através do nome do certificado, e também é a solução recomendada por utilizar TLS.

Inbound Connectors Exchange Online

Exchange Online > Exchange On-Premises

O teste pode ser realizado através de envio de e-mail, seja do Outlook ou OWA. Todavia pode-se também fazer através do próprio Outbound Conector do Office 365:

Outbound Connectors Exchange Online

Insira o e-mail de alguma mailbox que esteja no Exchange On-Premises:

Validate Connector Exchange Online

Valide que o fluxo está OK:

Validate Connector Exchange Online

Veja a LOG para ter certeza do IP de conexão, e se a conexão está sendo feita com TLS:

Validate Connector Exchange Online

OBS: Para quem utiliza Load Balance na entrada dos e-mails provenientes do Exchange Online, eu sugiro que leia esse meu artigo, cuja o qual menciono um detalhe a ser verificado na configuração do Receive Connector em seu Exchange On-Premises.

Internet > Exchange On-Premises

A entrada de e-mails para internet vai depender de que tipo de fluxo foi desenhado. No caso desse projeto, o fluxo atual é: AntiSpam>Exchange Online>Exchange On-Premises.

Em suma, uma vez que o fluxo Exchange Online>Exchange On-Premises esteja OK, o fluxo da Internet ao Exchange On-Premises também estará OK.

Internet > Exchange Online

O teste pode ser feito através de diferentes provedores, e também através da ferramenta Remote Connectivity Analizer. O comando Get-MessageTrace e Get-MessageTraceDetail pode ser também uma ferramenta de troubleshooting, uma vez que o traz uma série de informações

Exchange On-premises > Internet

O Exchange On-Premises enviara primeiro ao Exchange Online – conforme configuramos o MX do Tenant como smarthost –, que posteriormente utilizara como smarthost o MessageLabs.

Faça um tracking no Exchange e valide que as mensagens – especialmente aquelas endereçadas a domínios externos – estão saindo através do Send Connector Outbound to Office 365

Message Tracking

Exchange Online > Internet

Neste cenário nós conseguimos realizar testes de várias formas possíveis. Assim como no fluxo Exchange Online>Exchange On-Premises, é possível utilizar o o próprio Outbound Connector para validar que o fluxo está ok.

Devemos também fazer um trace no Exchange Online e validar que o mesmo está utilizando o conector configurado como Smarthost para o MessageLabs para o envio.

Message Trace

Após tudo validado, podemos dizer que o setup de configuração Hybrid foi feito com sucesso. A partir daí então pode-se realizar a migração das mailboxes sem medo. Deixarei também a dica de leitura desse meu artigo, que menciona alguns scripts que podem lhe ajudar no processo de Move-Mailbox, sobretudo quando lidamos com um ambiente grande.

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