Erro ao enviar e-mail 550 4.4.7 QUEUE.Expired;

Fui contatado para analisar o caso de e-mails que eram enviados a um domínio especifico e retornavam com a seguinte NDR 550 4.4.7 QUEUE.Expired:

Após analisar bem o caso, reparei que o problema ocorria com esse domínio especifico e alguns casos esporádicos com outros.

Troubleshooting:

Como não era a primeira vez que presenciei esse erro, a primeira coisa que fui verificar eram as blacklists, e realmente ali estava o problema. Acessando o https://mxtoolbox.com/blacklists.aspx pude listar o endereço de IP público utilizado pelo Exchange Server em algumas delas.

Resolução:

Antes de mais nada precisavamos descobrir o porquê o IP estava ali listado. Não existia relay aberto externamente, o que descartaria a opção de alguem de fora utilizar o Exchange como relay. Conversando com o administrador do ambiente, fui informado de que não havia ali um Antispam. Expliquei então que sem Antispam a coisa ficava complicada de se administrar, pois o papel do Antispam é fundamental, principalmente:

Antispam de saída: Prevenir que algum usuário ou aplicação interna seja utilizada como relay de spam por conta de vírus ou algo do gênero.

Antispam de entrada: Previnir que entre spam em nossa organizaçao.

O instrui de tal modo que conseguisse realizar uma monitoração da fila e tracking, e a quantidade de e-mails enviadas por mailbox.

Posteriormente para sanar de forma rápida aquele problema que estava afetando a empresa, existiam duas opções; A primeira era a remoção do IP das blacklists listadas, porém muitas vezes isso não é algo instantâneo. Uma segunda opção seria utilizar um outro IP público no Exchange, caso exista disponível.